Il Palazzo Mediceo di San Leo fu costruito durante il breve governo della Repubblica Fiorentina su San Leo, tra il 1517 e 1523, per ospitarne il Governatore. L’impianto tipicamente rinascimentale della sua facciata, costruita in pietra modanata con un portale a tutto sesto e contornato da una ghiera in bugnato liscio, dove le finestre sono abbellite da cornici mistilinei in pietra arenaria, fa da sfondo alla centrale Piazza Dante, vero cuore del borgo, su cui si affaccia anche lo slargo che sale verso la Pieve e il Duomo.  La struttura originaria, voluta dalla signoria dei Medici, si snodava attorno ai saloni di rappresentanza del primo piano. Tra la fine del Cinquecento e l’inizio del Seicento San Leo è sotto l’egida dei della Rovere che ingrandiranno ulteriormente il Palazzo, aggiungendo la bellissima sala del teatro. Sulla facciata infatti, oltre allo stemma con il Giglio fiorentino scolpito su pietra che porta la data del 1521, si trova anche copia dell’emblema di Papa Giulio II della Rovere, ossia la quercia di rovere dai rami intrecciati, mentre l’originale si trova all’interno della sala del teatro. Attualmente il Palazzo Mediceo ospita gli uffici culturali del Comune, l’Archivio Storico, la Biblioteca e, al secondo piano, il Museo d’Arte Sacra. Lasciato il Palazzo Mediceo, imboccando Via Toselli ci si può concedere una passeggiata fino al Giardino del Belvedere, passando innanzi all’antica Torre Campanaria, oppure imbucarsi nelle vivaci stradine che costeggiano la piazza centrale, ricche di negozietti simpatici di artigianato e prodotti gastronomici locali.