L’Oratorio Santa Croce di Urbino è il più antico della città, che ospitava la confraternita dei Disciplinati di Santa Crove istituita nel 1318. Questo antico oratorio ha subito numerosi interventi e modifiche nel corso dei secoli, che ne hanno modificato la struttura e le decorazioni interne. Segni evidenti delle varie modifiche sono il bel portale gotico sulla fiancata dell’edificio, dove sulle altre mura si notano i rifacimenti risalenti al 1439 che ne hanno largamente determinato l’aspetto attuale. Attorno al metà del XVI secolo fu aggiunta una seconda facciata su Via Santa Chiara e, all’interno vennero eseguiti nuove decorazioni pittoriche dal durantino Giorgio Picchi. I vari interventi hanno determinato anche la pianta irregolare, comunque ad aula unica, che contraddistingue l’Oratorio Santa Croce. Sull’altare maggiore si può ammirare un’ammirevole copia settecentesca della Deposizione di Cristo dalla Croce eseguita da Antonio Rondelli, sull’originale del forlivese Francesco Menzocchi, pittore vissuto nel Cinquecento, ora custodito alla Galleria di Brera a Milano. Sulle pareti si possono ancora ammirare due meravigliosi affreschi quattrocenteschi che rappresentano una Madonna che allatta il Bambino e Angeli realizzato nel 1410 da Ottaviano Nelli, e un suggestivo San Sebastiano, dipinto attorno al 11475 da Giovanni Santi. All’ingresso della Cappella della Sacra Spina incontriamo ancora due pregevoli sculture raffiguranti Giona e Re David. Un ultimo sguardo, prima di uscire, va rivolto ai soffitti realizzati con ariose volte a crociera, dove gli interventi del Picchi si rivelano in tutto il loro splendore.