Montegrimano ist ein Ort, der für seine antiken Mineralwasserquellen berühmt ist, die jetzt in einer Hydrotherapie-Station gewonnen werden, welche alkalisches Wasser, Salz, Brom, Jod und Schwefel, aus dem nahe gelegenen Berg San Paolo befördert. Bekannt seit dem sechzehnten Jahrhundert, wurden die Quellwasser von Montegrimano im Jahr 1900 reaktiviert und vor ein paar Jahrzehnten als Kurort reorganisiert. Das Dorf liegt 536 ü.d.M. in der oberen Valconca. Das Dorf hat eine merkwürdige spiralförmige Stadtplanung, die noch aus dem Mittelalter stammt. Die wichtige Burg der Montefeltro, begehrt während des gesamten Mittelalters, wurde im Jahr 962 als Lehen von Otto I an Ulderico von Carpegna gegeben. Die päpstlichen Staaten eroberten es im Jahre 1358 durch Kardinal Albornoz, so dass Montegrimano einer der fünf „Podesterie“ (Podestàresidenz) von „Romandiola Feltresca“ zusammen mit San Leo, Macerata Feltria, Monte Cerignone und Pennabilli wurde. Im Jahr 1390 wurde es dann von  von Bonifaz IX an die Montefeltro verkauft. In 1446 verwüstete die Truppen von Sigismondo Malatesta während eines Angriffs den befestigten Palast des Schlosses. Nach der Rückeroberung durch Montefeltro und Della Rovere, wurde Montegrimano an das Herzogtum Urbino weitergegeben, bevor es wieder an den Kirchenstaat viel. Als Überreste der alten Strukturen aus dem fünfzehnten Jahrhundert sind nur der Rathausturm, in Stein gebaut und dann verputzt, und der obere Teil der antiken Zisterne, der unter dem Hauptplatz war, geblieben. Die Zisternen waren größtenteils unterirdisch, aber im neunzehnten Jahrhundert dienten sie als Brunnen, dessen Loch sich dort befand, wo jetzt die Büste von Garibaldi steht. Auf dem Platz befindet sich die Pfarrkirche, in der sich ein Gemälde einer venezianischen Schule aus dem Jahr 1607 befindet, welches eine Madonna delle Grazie darstellt. Montegrimano hat sich zu einem touristischen Zentrum entwickelt und bietet ausgezeichnete Therme und aufgrund seiner Lage einen schönen Blick über das Tal der Conca. Nicht weit entfernt liegt der kleine Ort Montetassi, die Heimat einer alten und romantischen Kirche und einigen Ruinen des alten Schlosses aus dem Jahr Tausend, inmitten einer attraktiven Umgebung.

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