Die Kathedrale von San Leo steht neben der Kirche Santa Maria Assunta, und hat einen seitlichen Eingang mit geschnitzten Büsten von San Leo und San Valentino, die aus der bestehenden Kirche stammen. Die Fassade blickt auf den herrlichen Aussichtspunkt, von dem Sie das ganze Tal sehen können. Die Kathedrale, im Jahre 1173 wieder aufgebaut, hat tatsächlich uralte Wurzeln. Das ursprüngliche Zentrum wurde um das siebte Jahrhundert errichtet. Hier findet man noch viele Spuren der Skulptur wie die Reste des Ziboriums, einige Kapitelle und den Resten der geflügelten Löwen in dem Säulenportal. Man weiß nicht, warum die Kathedrale zu Ehren von San Leo neu erbaut wurde, aber durch diese Aktion wurde eine der schönsten Kirchen im romanisch-lombardischen Stil des gesamten Territoriums von Montefeltro geboren. Diese wunderbare Kirche wurde durch die  Renovierung wie ein lateinisches Kreuz mit drei Schiffen und einem Querschiff über der schönen Wallfahrtskirche mit drei Apsiden konzipiert. Unten befindet sich die Krypta, eingeteilt in fünf kleine Gänge, welche das Grab der heilige Gründer bewachen, von dem nur die schöne Abdeckung mit einer Inschrift aus dem sechsten Jahrhundert geblieben ist. Der Innenraum ist mit korinthischen Kapitellen geschmückt, die zum Teil im dritten Jahrhundert n. Chr. erbaut wurden. Zudem finden sich hier mehrere romanische Kapitelle mit verschiedenen Figuren, unter ihnen die ältesten grafischen Darstellung der Symbole des frühen Christentums. Die Gänge sind durch Marmorsäulen, die die Bögen stützen, aufgeteilt. Von einer außergewöhnlich einfachen Schönheit ist auch das Äußere; die aus ockerfarbigem Sandstein gebaute Fassade. Die Kathedrale von San Leo stand einst neben dem Bischofspalast, der direkt an den Glockenturm grenzt.