Die Festung von San Leo scheint wie aus einem Märchen über Ritter und Damen, oder wie aus einem epischen Roman kommend. Dies ist bereits von weitem zu sehen ist – die Festung erscheint wie eine natürliche Erweiterung der Felswand, von welchem aus das Dorf gewachsen ist. Die strategische Lage übersahen nicht einmal die Augen der Römer, die hier die erste befestigte Siedlung errichteten. In den folgenden Jahrhunderten wurde die Festung von San Leo berühmt dafür uneinnehmbar zu sein. Die Festung sah Kriege und Völkerwanderungen, Goten, Byzantiner, Langobarden und Franken. Im Jahre 963 spendete der Kaiser von Deutschland, Otto der Große, nach der Eroberung der Festung Leontina sie der Kirche von Montefeltro. Später wurde sie an die Carpegna dann an die Montefeltro weitergegeben, und noch später, in der zweiten Hälfte des vierzehnten Jahrhunderts, wurde die Festung von der Familie Malatesta erobert. Federico da Montefeltro und seine Truppen eroberten die Festung in einer Herbstnacht im Jahre 1441. Sie erklimmten die steilen Klippen, denn der junge Herr aus Urbino kannte die Unantastbarkeit der Festung, die nur über einen einzigen Zugang erreichbar war. Es war genau dieser Federico da Montefeltro, der dem Architekten Francesco di Giorgio Martini auftrug, die Außenposten Leontinos zu überdenken und anzupassen, um neue Strategien des Krieges verfügbar zu machen. Die Festung wurde zum Kernstück des neuen defensiven Systems, das sich über den gesamten Block von San Leo erstreckte. Von 1631 bis 1906 wurde die Burg als Gefängnis genutzt. Das frühere militärische Gebäude wurde in Zellen umgewandelt, in denen später Prominente, wie der Renaissance Patriot Felice Orsini und der legendäre Graf Cagliostro, der der Ketzerei beschuldigt wurde, gefangen gehalten wurden. Das Verschwinden seines Körpers nach seinem Tod ist immer noch ein Rätsel. Im Rahmen einer größere Renovierung wurde der Überbau des neunzehnten Jahrhunderts entfernt, so dass das Renaissanceprofil wieder sichtbar ist und die ganze Festung in seiner architektonischen Pracht erscheint. Die Festung ist eine der wichtigsten militärischen Einrichtungen des ganzen Landes, und bietet, neben dem historischen und künstlerischen Aspekt, den Ausblick auf eine wunderschöne Umgebung und Natur.