Der Palazzo della Rovere von San Leo ist der erste Palast, den Sie am Eingang des Dorfes finden. Er beherbergt sehr edles Interieur, vor allem in dem großen Saal. Erbaut im frühen siebzehnten Jahrhundert durch den Willen des Francesco Maria II. della Rovere, wurde der Palast die prächtige Residenz der Della Rovere, welche Nachfolger der Montefeltro waren. Kurioserweise wurde das Wappen von Francesco Maria II. della Rovere über dem Eingang des Gebäudes entfernt und in ein Gebäude in der Via Montefeltro verlegt. Heute ist er Sitz des Rathauses. Die schöne Fassade des Palazzo della Rovere, mit in zwei Reihen angeordneten Fenstern und einem rustikalen Tor, ist erhalten geblieben. Sie zeichnet sich durch das überhängende Dach aus, welches typisch für die toskanische Architektur der damaligen Zeit ist. Im Inneren des Palazzo della Rovere können Sie den großen Raum mit einer schönen Gewölbedecke besuchen; es gibt auch einen monumentalen Kamin aus Stein, mit einem gebrochenen Giebel, der das Motiv der Fassade wiederholt.