Der Medici-Palast von San Leo wurde von dem Gouverneur während der kurzen Herrschaft der Florentiner Republik von San Leo, zwischen 1517 und 1523, gebaut. Seine Fassade ist typisch für die Renaissance: das gewölbte Portal ist von einem Ring umgeben, und die Fenster sind mit Rahmen aus Sandstein verziert. Er befindet sich an dem zentralen Piazza Dante, dem wahren Herz des Dorfes, von welchem man auch die Kirche und den Dom gut erreicht. Die ursprüngliche Struktur, durch die Medici gebaut, entwickelte sich um die repräsentativen Hallen der ersten Etage. Zwischen dem späten sechzehnten und frühen siebzehnten Jahrhundert stand San Leo unter der Schirmherrschaft der Della Rovere, die den Palast weiter vergrößerten und den schönen Theatersaal hinzufügten. Auf der Vorderseite, über dem Kamm mit der in Stein gemeißelten Florentiner Lilie aus dem Jahr 1521,  befindet sich eine Kopie des Emblems von Papst Julius II. della Rovere – eine Eiche mit gedrehten Zweigen. Das Original befindet sich im Theaterraum. Derzeit befindeen sich im  Palazzo Medici die Büros der Gemeinde, das kulturelle und historische Archiv, die Bibliothek, und, auf der zweiten Etage, das Museum für sakrale Kunst. Nach dem Besuch des Medici-Palastes können Sie in die Via Toselli zu Fuß bis zum Belvedere-Garten gehen, vorbei zuerst am alten Glockenturm. Alternativ können Sie auch eine der belebten Straßen nehmen, die vom zentralen Platz abgehen, wo es viele kleine Läden mit lokalen Produkten gibt.