Die Pfarrkirche von Santa Maria Assunta von San Leo ist die älteste Kirche in dem gesamten Gebiet Montefeltros. Einfach, aber schön, ist sie eines der bedeutendsten Denkmäler San Leos und eine der schönsten frühmittelalterlichen Kirchen in Mittelitalien. Diese außergewöhnliche Kirche hat drei Schiffe und drei Apsiden – der mittlere ist breiter und doppelt so dick wie die seitlichen – von kleinen Bögen und Pilastern verstärkt. Das Presbyterium ist von besonderer Schönheit, hier befindet sich auch das schöne Ziborium aus 882, welche eine Inschrift, eine Widmung an die Jungfrau, von dem Herzog Orso ist. Trotz dieser Inschrift, mittels der man das gesamte Gebäude datieren kann, geht man davon aus, dass es im elften Jahrhundert einige große strukturelle Baumaßnahmen gab – vielleicht wegen eines möglichen Erdbebens, wie auch dem Dom geschehen. Diese Hypothese wird durch die Anwesenheit verschiedener Strukturelemente, wie der Zusammensetzung der Wände in regelmäßigen Reihen, oder der Wiederverwendung von frühmittelalterlichen skulpturalen Fragmenten gestärkt, die typisch für die romanische Architektur sind. Die Säulen, die die Gänge trennen, sind schön, und die Dekorationen der Kapellen sind alle verschieden. Am Anfang des rechten Seitenschiffs, führt eine kleine Treppe hinunter in die Kapelle von San Leo, die von demselben Schutzpatron im vierten Jahrhundert gebaut wurde, um sich im Gebet zurückziehen. Sie ist durch eine kleine Tür in der Nähe der Außenfassade zugänglich – hier ist die Vorderseite eines Sarkophags mit einem seltenen und zarten Relief, das vielleicht sogar aus der Zeit vor dem achten Jahrhundert stammt. Die äußere Struktur ist besonders schön, mit seinen ockerfarbenen Steinen und seinem schönen Portal, das von zwei kleinen neobyzantinischen Hüten gekrönt wird. Die Fassade ist mit Blick auf den Felsen, wo die fünf mächtigen Strebepfeiler stehen, ein dekoratives Motiv. Unzählige Details in der Pfarrkirche von Santa Maria Assunta überraschen ihre Besucher – seien Sie also nicht überrascht, wenn Sie mit Blick auf die Uhr am Ausgang feststellen, dass Sie mehr Zeit, als Sie dachten, hier verbracht haben. Der Zauber und Charme des Ortes nimmt einen einfach gefangen und berührt das Gemüt.