La Rocca Malatestiana di Montefiore è una delle più belle e maestose, forse la più imponente e magnifica della Val Conca. Con le sue geometrie precise, a tratti squadrate, disegna lo sfondo del cielo emanando un’aura di fascino e potenza. Non si conosce la il periodo esatto di costruzione della rocca, ma nel 1322 la famiglia Malatesta acquistò dal Comune di Rimini e dal pontefice i diritti su Montefiore Conca, come successe nel caso del Castello di Gradara. Gli interventi realizzati nella Rocca di Montefiore Conca la resero ideale sia per funzioni residenziali che di rappresentanza. Questa fortezza, vero e proprio avamposto militare in difesa dei fertili territori contro i Montefeltro, nemici storici, era anche una delle residenze di caccia preferite dai Malatesta e vide passare ospiti illustri come il Re d’Ungheria Luigi il Grande, accolto con tutta la sua corte, oppure Papa Gregorio XII e Papa Giulio II. Questa suggestiva rocca, non ancora completamente restaurata, conserva ancora al suo interno alcune tracce dei meraviglisi affreschi che furono commissionati nel 1370 da Galeotto Malatesta Ungaro a Jacopo Anvanzi, che rappresentano scene di battaglia e ritratti di antichi eroi. Opere a carattere civile davvero rare per l’epoca e consevatesi miracolosamente. Gli affreschi staccati sono attualmente esposti in una bella sala con soffitto a crociera, mentre altri sono stati conservati nella loro collocazione originale, come all’interno della sala dell’imperatore per ora purtroppo inaccessibile. Anche lo stemma dei Malatesta posto all’ingresso della Rocca fu voluto dal Galeotto Malatesta Ungaro. Nel cortile si trova una vera da pozzo di marmo, finemente scolpita, risalente alla fine del 1300. Dopo la sconfitta di Sigismondo Pandolfo Malatesta nel 1462, Montefiore Conca tornò sotto il governo dello Stato Pontificio, per poi conoscere diversi avvicendamenti e signori fino alla fine del XVI secolo. Di questi passaggi si trova traccia su quella che all’epoca era l’unica porta urbica che conducesse alla Rocca, Porta Curina: qui lo stemma malatestiano fu sostituito dagli stemmi lapidei di Pio XII Piccolomini e del Cardinal Forteguerrieri. Oggi, all’interno della porta è ospitata la sala del Consiglio comunale di Montefiore Conca. Inutile dire, che dalle alture della Rocca Malatestiana si gode di un panorama mozzafiato, con scorci luminosi e colori degni dei migliori pittori paesaggisti, dal terrazzo più alto lo sguardo può raggiungere i monti dell’Appennino marchigiano e San Marino, che sembra molto più vicino di quanto non sia.
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