La Chiesa di San Rocco di Montegridolfo si trova appena fuori dalle mura del Castello, sorta in origine, con ogni probabilità, vicino ad un ospedale per il pellegrini. Questa chiesa semplice, dalla facciata austera adornata unicamente dal bel portale ogivale di ispirazione gotica, custodisce al suo interno tre interessantissime raffigurazioni di epoche diverse dello stesso soggetto della Madonna col Bambino fra i santi Rocco e Sebastiano. Il primo dipinto in affresco lo troviamo in una delle tre absidi, opera di un ignoto pittore marchigiano realizzato nella seconda metà del Quattrocento. Circa un secolo dopo, tra il 1520 e il 1525, si volle rinnovare l’immagine, attribuita a Girolamo Marchesi da Cotignola, che fu realizzata sempre con la tecnica dell’affresco nell’altra abside, con un’iconografica rispondente ai gusti cinquecenteschi. Non paghi, l’operazione fu ripetuta una terza volta un secolo dopo e questa volta l’esecuzione dell’immagine, realizzata attorno al 1620, fu affidata al giovane Guido Cagnacci, che rivede il soggetto classico della Madonna col Bambino fra i santi Rocco e Sebastiano in modo decisamente innovativo. Nella tela viene infatti rappresentato anche un terzo santo, San Giacinto, e San Sebastiano appare in una posa e con forme decisamente femminee, così come la tavolozza dei colori, nettamente vivace, rompe con la tradizione stereotipata dell’iconografia mistica. Gli affreschi sono stati recentemente doviziosamente restaurati, riportandoli al loro splendore. All’interno della Chiesa di San Rocco è si trova anche l’originale, recentemente restaurato, della Madonna nera e dal 1987 l’oratorio si è arricchito delle 14 formelle della Via Crucis, realizzate in altorilievo su terracotta dal maestro Guerrino Bardeggia. Verso valle s’incontra la chiesa più antica di Montegridolfo, la Chiesa di San Pietro dov’è custodito un bell’affresco del XV secolo.