La Torre di Maciano si trova nell’omonima frazione di Pennabilli. Antico borgo, Maciano si unì al comune di Pennabilli nel 1361, in modo definitivo. Sulla collina che sovrasta l’abitato, sorgeva un castello che fino al 1458 costituì il sistema difensivo del paese. Amministrata dallo Stato Pontificio ancora nel 1410, il castello venne poi conquistato dai Malatesta durante la loro campagna di espansiva verso i confini toscani che capitolarono, dopo un assedio durato otto giorni, al termine del quale Federico da Montefeltro, dopo aver messo a ferro e fuoco il borgo, fece radere al suolo il castello. Ne rimane la torre cilindrica priva di scarpa, in cima al colle la torre. Recentemente restaurata, la Torre di Maciano è visitabile anche all’interno su richiesta. Non lontano da qui, scendendo verso valle, si può visitare un altro luogo storico di Maciano, la Chiesa di Santa Maria dell’Oliva con il Convento dei Frati Minori, immersi nel verde della radura.