La Rocca di San Leo, col suo profilo imponente, sembra uscire da una favola di dame e cavalieri, o da un romanzo epico. La si scorge già da molto lontano, con quella sua aria severa e maestosa sembra un naturale prolungamento della scoscesa parete rocciosa che sovrasta e su cui si è sviluppato l’intero borgo. La posizione strategica ed inespugnabile non era sfuggita nemmeno agli occhi dei Romani, che qui costruirono un primo nucleo fortificato. Nei secoli che seguirono la fama della Rocca di San Leo come fortezza inespugnabile si consolidò ulteriormente, attraversando guerre e incursioni barbariche, conoscendo i goti e i bizantini, i longobardi e franchi. Nel 963 l’Imperatore di Germania Ottone il Grande, dopo aver conquistato la fortezza leontina, ne fece dono alla Chiesa del Montefeltro, passando successivamente sotto l’egida dei Carpegna prima e dei Montefeltro poi, fino a quando, nella seconda metà del Trecento, la Rocca venne conquistata dai Malatesta. La riconquista da parte di Federico da Montefeltro fu tanto scaltra quanto ardita; conoscendo bene l’inespugnabilità di questa fortezza, a cui si accede attraverso una sola porta d’ingresso, il giovane signore urbinate in compagnia delle sue truppe, approfittando del chiarore di notte autunnale del 1441, pose sotto assedio la Rocca scalando le ripide pareti rocciose. Fu proprio Federico da Montefeltro ad incaricare l’architetto Francesco di Giorgio Martini di ripensare l’avamposto leontino, adattandolo alle nuove strategie belliche. La Rocca diventò il fulcro e il culmine del nuovo sistema difensivo che si estendeva sull’intero masso di San Leo. Dal 1631 la Rocca venne adattata a carcere, ricavando le celle dagli originari alloggi militari; tra queste mura furono imprigionati anche personaggi celebri, come il patriota risorgimentale Felice Orsini e il leggendario Conte di Cagliostro, accusato di eresia, la cui scomparsa del corpo dopo la morte, rappresenta ancora un fitto mistero. La fortezza fu adibita a carcere fino al 1906. Dopo un importante intervento di restauro che ha rimosso le sovrastrutture ottocentesche che alterava il profilo rinascimentale, è stato reso alla Rocca tutto il suo splendore architettonico che la annovera tra le più importanti strutture militari di tutto il territorio nazionale, la cui bellezza è rafforzata da un raro contesto di grande importanza storico ed artistico in perfetta armonia con la splendida cornice offerta dalla natura.