Die Festung Fregoso befindet sich oberhalb des Dorfes Sant’Agata Feltria und ist über eine Treppe von der Piazza Fabbri aus zu erreichen, die über eine gepflasterte Gasse auf den malerischen Platz vor dem Eingang führt. Die Festung Fregoso wurde um das zehnte Jahrhundert herum vom Grafen Raniero Cavalca errichtet und erlangte auf Grund seiner Lage über dem Tal des Marecchia unter dem Namen Sasso del Lupo (Wolfsstein) eine große strategische Bedeutung. Zusammen mit den Burgen San Leo und Maiolo wurde sie ein paar Jahrhunderte später zum nördlichen Vorposten des Verteidigungssystems des Herzogtums Urbino. Die ersten baulichen Veränderungen wurden im Jahr 1430 vorgenommen, als die Region vom Lehen der Malatesta ausgeschlossen wurde, die zu den historisch gewachsenen Feinden der Montefeltros gehörten, die damals Sant’Agata Feltria regierten. Federico da Montefeltro verstärkte damals das Gebäude mit einem sechseckigen Turm am Nebeneingang und die rechte Seite mit Außenwerk. Die Arbeiten wurde unter der Leitung von Francesco di Giorgio Martini durchgeführt. Im Jahr 1474 wurde die Festung Fregoso in eine Kriegsburg zur Verteidigung der Region und später in eine luxuriöse Residenz umgewandelt, da sie als Mitgift der Tochter von Federico, Gentile Feltria, dienen sollte, die den edlen Genueser Agostino Giovanni Fregoso im Jahr 1506 heiratete. Die reiche Innenausstattung und Kunstwerke aus der Zeit schmücken die Festung noch heute. So sind im ersten Stock beispielsweise noch die schönen Holzdecken, in den Herrschaftsgemächern, den Hallen und der Hauskapelle alte Kamine und ein sechseckiges Deckenfresko zu bewundern. Im Keller befinden sich Vorratsspeicher für unsichere Zeiten, währen im ersten Stock noch die Löcher für die Getreidelieferungen zu sehen sind. Der runde Turm der Festung wurde vom Architekten Botticelli Santi nach dem Einsturz des ursprünglich viereckigen Turms im Jahre 1835 erbaut. Zu bewundern ist ebenfalls noch die achteckige Terrasse, von der aus die Familie Fregoso die feindlichen Armeen beobachten konnten, um im Notfall rechtzeitig die Herzöge von Urbino informieren zu können. In den letzten Jahrhunderten beherbergte die Festung Fregoso abwechselnd ein Minoritenkloster, ein Gymnasium, ein Amtsgericht, sogar ein Gefängnis und schließlich einen Privathaushalt. Heute befindet sich das Museo di Rocca Fregoso in den alten Gemäuern, welches eine seltene Sammlung unveröffentlichter Manuskripte aus der Zeit zwischen 1484 und 1900 sowie zahlreiche Fresken und antike Möbel in einer großen Ausstellung zeigt.