Rocca Fregoso di Sant’Agata Feltria svetta con imponente maestosità in cima al paese, quasi come un prolungamento della roccia stessa su cui sorge. La si raggiunge partendo dalla piazza centrale di Sant’Agata Feltria, Piazza Fabbri, da dove parte una gradinata che, superata una modesta porta, imbocca un vicolo lastricato che conduce al panoramico piazzale d’ingresso. Rocca Fregoso fu fatta costruire attorno al X secolo dal conte Raniero Cavalca di Bertinoro; data la sua posizione strategica sul confine, che domina la valle del Marecchia dall’alto dello strapiombo del Sasso del Lupo, acquistò notevole importanza e, assieme alle Rocche di San Leo e di Maiolo, qualche secolo più tardi costituì l’avamposto settentrionale del sistema difensivo del Ducato di Urbino. In particolare, le prime importanti modifiche furono fatte nel 1430, quando il territorio circostante divenne feudo dei Malatesta, storici nemici dei Montefeltro che in quel periodo governavano Sant’Agata Feltria. Federico da Montefeltro fece fortificare la costruzione per mezzo della torre esagonale posta a lato dell’ingresso, aggiungendo anche il rivellino che si trova sul lato destro, eseguiti sotto la direzione dell’architetto Francesco di Giorgio Martini. Nel 1474 invece , Rocca Fregoso fu trasformata da fortezza bellica preposta alla difesa del territorio in sontuosa residenza destinata alla figlia di Federico, Gentile Feltria, che sposò il nobile genovese Agostino Giovanni Fregoso, portandogli in dote il territorio di Sant’Agata nel 1506. Le ricche rifiniture degli interni, così come l’ulteriore ampliamento della rocca e le opere d’arte che la decorano risalgono a questo periodo. Ancor’oggi sono visibili, al primo piano, i bei soffitti a cassettoni; girando per le sale si incontrano anche i monumentali camini rinascimentali e si raggiunge la cappella privata dei Signori, a pianta esagonale, con affreschi cinquecenteschi con un soffitto decorato da cinque lunette e spicchi ornamentali. Nei  sotterranei si trova anche un antico presepe di epoca incerta, mentre al primo piano si possono notare i fori per la conservazione delle riserve granarie. La torre circolare presente oggi nella Rocca, è invece opera tarda, edificata su progetto dell’architetto Botticelli Santi dopo il crollo, avvenuto nel gennaio del 1835, della torre originale che era a pianta quadrangolare. Mirabile nella sua bellezza originale è invece il terrazzo ottagonale, dal quale i Fregoso potevano sorvegliare le mosse degli eserciti nemici, informando i Duchi di Urbino. Durante gli ultimi secoli Rocca Fregoso ha ospitato le realtà più diverse, divenendo convento dei Frati Minori Conventuali per un periodo, edificio per le scuole superiori di ginnasio per un altro, e finanche prigione, pretura e infine abitazione civile. Attualmente ospita il Museo di Rocca Fregoso che contiene una rara raccolta di manoscritti inediti databili tra il 1484 e il 1900, oltre a numerosi affreschi cinquecenteschi, preziosi arredamenti d’epoca e importanti mostre temporanee.