La Porta Maggiore di Fano sorge a pochi passi dall’Arco di Augusto fu realizzata nel 1227 durante un ampio intervento di ampliamento della città. Nonostante i lavori di rinforzo voluti da Pandolfo III Malatesta ma a spese del Comune nel 1425, con cui la porta era stata dotata di un torrione, subì notevoli danni nel 1463 a seguito dell’assalto a Fano delle truppe guidate dal duca Federico da Montefeltro. Nel 1464, Porta Maggiore venne interamente ristrutturata dietro progetto dell’architetto Matteo Nuti, autore anche dell’imponente Bastione che, con la sua forte scarpata e il terrapieno all’interno, andò a costituire il nucleo difensivo che affiancava Porta Maggiore sulla sinistra. Dopo il restauro avvenuto nei primi anni del Novecento, Porta Maggiore si presenta con un doppio accesso, uno pedonale e l’altro carraio, con i tagli per i bolzoni e la merlatura. All’interno – a cielo aperto – nel 1933 furono ricavati i ‘giardini Roma’, (meglio noti come il Pincio) e, su indicazione del Sovrintendente Amedeo Maiuri, direttore del Museo di Napoli, nel 1937 venne collocata una moderna copia bronzea nel noto Augusto di Primaportasi. Sulle mura si notano ancora le tracce di una camera di manovra superiore e, sui lati verso la muraglia, le cannoniere per il fiancheggiamento. Nell’angolo occidentale un torrione poligonale di rinforzo dello spigolo si raccordava con le antiche mura romane.