San Leo ist einer der schönsten Orte von Montefeltro, wo die militärische Architektur der wunderschönen Rocca mit dem Felsen, auf dem es steht, zu verschmelzen scheint. Der lange Aufstieg bis auf den Gipfel des Berges ist beeindruckend. Die Legende besagt, dass sich auf diesem Berg Leone als Eremit niederließ, ein Dalmatiner Steinmetz, der nach Verlassen des Arbeitsplatzes im Hafen von Rimini, zusammen mit Marino, der sich auf den Berg Titano zurückzog und Agata, der in Sant’Agata Feltria stoppte, seine evangelischen Arbeiten im Feretranoer Hinterland im Laufe des vierten Jahrhunderts begann. Leone wählte für seine Predigten Mons Feretrius – das ist der Berg, wo jetzt San Leo steht – wo einst der Tempel für Jupiter Feretrius stand, und wurde später der erste Bischof von Montefeltro. Dank seiner Dominanz war San Leo im Laufe der Jahrhunderte stets begehrt und umkämpft und wurde zwischen 961 und 963 Hauptstadt des Königreichs Italien unter Berengario II.. Nach dem Jahr 1000 wurde San Leo der römischen Kirche gegeben. Das Dorf erhielt den Namen San Leo, während die Diözese den Namen Montefeltro behielt. Seitdem stand San Leo im Zentrum der Kämpfe zwischen den Welfen und Ghibellinen und wurde zu einer Bastion der Montefeltro, die die Befestigung der Festung veranlassten, die sich auf der Spitze des Sporns befindet. Die Bedeutung dieser Stadt in der politischen Geographie der Zeit wird auch durch die Passage Dante Alighieris über San Francesco deutlich, der hier den Berg La Verna vom Graf Orlando von Chiusi bekam. In der Mitte prächtiger Denkmäler wie der Kathedrale, der Pfarrkirche Santa Maria Assunta, des Glockenturms, der barocken Kirche Madonna von Loreto, dem Palazzo Medici, bezeugt der Palazzo della Rovere die Bedeutung St. Leos. Im Jahr 1631 wurde San Leo Teil der Gebiete des Kirchenstaates, und ihre Festung wurde als Gefängnis genutzt. Es gibt viele Legenden über das Schloss, aber die bekannteste ist sicherlich das Verschwinden des Grafen von Cagliostro, der hier inhaftiert war und dessen Leichnam auf mysteriöse Weise spurlos verschwand. Auch heute noch fehlen in dem Ort, der seine Zelle war, frische Blumen nicht.
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